Die Erbauer der mittelalterlichen Festung Obermarsberg standen hier vor ihrer größten Herausforderung.

Wegen des relativ leichten Anstiegs des Geländes war hier am ehesten ein Angriff zu erwarten. Gleichzeitig war es aber auch der einzige Zugang für den gesamten Warenverkehr – eigentlich ein Dilemma.

Jedoch fanden die Baumeister eine geniale Lösung: Zunächst trugen sie weiträumig den Oberboden ab und versteilten das Gelände bis auf eine Rampe, die als Zugang stehen blieb. Dann arbeitete man den Felsen von vorn nach hinten bis zur Höhe der heutigen Stadtmauer ab, um eine steinbruchartige Wand zu erzeugen. Diese wurde mit einer glatten, vorgesetzten Mauer so gesichert, dass sie nicht zu erklimmen war. Im Bereich der heutigen Auffahrt ließ man eine Rampe im Fels stehen.

Am oberen Ende dieser Rampe, dem direkten Zugang in die Stadt, wurde rechtwinklig zur Rampe, das mächtige Steintor errichtet. Am unteren Ende, direkt vor der heutigen Straßenkehre, baute man ein Vortor. Dazwischen ergab sich ein ca. 70 m langer, schlauchartiger Zugangsbereich, der zur Rechten vom Felsen und zur Linken von einer starken Mauer umgeben war. Hier konnte ein potentieller Angreifer richtig „in die Zange genommen werden“. Eine uneinnehmbare Anlage, welche erst im Dreißigjährigen Krieg mit seinen weitreichenden Geschützen vom Wulsenberg aus sturmreif geschossen wurde.

Nach dem Krieg wurden die Tore wieder aufgebaut und dienten bis 1808 als Wohnung. In diesem Jahr passierte das Unglück: Das Steintor stürzte ein und riss das Torwärterhaus mit sich. Dabei kamen Johann Fobbe, zwei seiner Kinder und der Schwager Wilhelm Wiegelmann ums Leben. Der Ortschronist Petrasch beschrieb die Umstände dieses tragischen Vorfalls in seiner Chronik als ein „schönes Momentum“, hatten doch Bausachverständige noch 1806 das Bauwerk als „nicht baufällig“ bezeichnet.